میوه ها به صورت فندقه هم شکل یا به ندرت ناجور شکل، ۲ تا ۱۰ رگه ای یا ۱ تا ۳ باله، استوانه ای یا با سطح پشتی- شکمی فشرده هستند. کلاله در گل های این تیره وجود ندارد یا وجود دارد، کاهکی، تاج مانند یا گوشک دار مورب، به ندرت متشکل از فلس های بسیار باریک متعدد است. کیسه های بساک با قاعده دم دار یا به ندرت بدون دم، با رأس زایده دار است. خامه گل سربریده، با رأس قلم موئی، با کلاله خطی کناری است.
شکل ۲-۱: ساختار گل در تیره کاسنی
(Australian National Botanic Gardens 2011)
۲-۱-۲-پراکنش جغرافیایی تیره آستراسه (کاسنی)
این تیره در سراسر جهان به استثنای قطب جنوب و قطب شمال توزیع شده، ودر مناطق خشک ^[۱۴] و نیمه خشک ^[۱۵] ، عرض های جغرافیایی معتدل ، نیمه گرمسیری و پایین شایعترین پوشش گیاهی است (Valles and McArthur 2000).
۲-۱-۳-گیاهشناسی جنس آرتمیزیا (درمنه)
تا کنون بیش از ۵۰۰ گونه برای این سرده شناسایی شده است (LI,Jiang et al.2012). فرم رویشی درمنه، علفی یا خشبی و بوته مانند ،یکساله دوساله تا چند ساله هستند. دارای سیستم ریشه ای، راست ریشه با ساقه برافراشته یا ایستاده، گاهی افتان و گسترده روی زمین، ساقه ها متعدد، در برخی گونه ها بدون انشعاب است. برگ هامتناوب، بدون کرک یا به اشکال گوناگون کرک دار، کرک ها ۲ شاخه، به ندرت ستاره ای یا ساده، در بالا اغلب حاوی کرک های غده ای منقوط بدون پایک، پهنک شانه ای بخش یا شانه ای بریده یا ۲ تا ۴ بار شانه ای بخش، به ندرت ساده، دندانه دار، قاعده ای ها دمبرگ دار، برگ های ساقه ای اغلب بدون دمبرگ یا دمبرگ کوتاه دارند. گل آذین در گل های جنس آرتمیزیا با شمای عمومی گل آذین پانیکول یا سنبله ای- خوشه ای است.

گل های جنس آرتمیزیا همگی لوله ای، در کپه های جور جنس نر ماده، ۵ دندانه ای، تعدادی از گلها عملاٌ عقیم یا در کپه های ناجور جنس کپه ها با گلهای کناری ماده لوله ای نخی شکل، در بالا ۲ دندانه ای و گل های مرکزی نر ماده و بارور با رأس ۵ دندانه ای یا در کپه های با گل های کناری ماده و گلهای مرکزی عملاٌ نر در بالا ۵ دندانه ای. میوه به شکل فندقه، بدون کرک، بدون کاکل، مستعطیلی باریک، کوچک، با جای زخم ناشی از اتصال لوله گل جانبی و ناف قاعده ای جانبی است. (مظفریان. ۱۳۸۷).
۲-۱-۴-پراکنش جغرافیایی جنس درمنه
گونه های این جنس در اکوسیستم های بسیاری شامل صحرا (A.santolina)، محیط های مرطوب در نزدیکی سطح دریا تا ارتفاعات بالا در حدود ۴۰۰۰ متر (A.melanolepis) رشد می کنند. برخی گونه ها نظیر A.vulgaris در مناطق پوشیده شده از مواد پوسیده و فاسد رشد می کنند .(Cox and Moore 2010)
گونه های درمنه به طور گسترده ای در نیمکره شمالی، (معمولاٌ در زیستگاههای خشک و نیمه خشک) پراکنده شده اند، اما در نیمکره جنوبی تنها در حدود ۱۰ گونه از این جنس یافت شده است (Hayat, Ashraf et al. 2009).
۲-۱-۵-گیاه شناسی گونه درمنه خزری (Artemisia annua)
گیاه درمنه خزری دارای ساقه منفرد به ارتفاع تا ۱۲۰ سانتیمتر با برگ های بدون کرک یا با کرک های پراکنده، برگ های ساقه ای ۲ بار شانه ای بخش، دمبرگ دار با قطعات اصلی جدا از یکدیگر، قطعات شانه ای بخش یا شانه ای منقسم با لوب های سر نیزه ای دندانه دار یا کامل، محور برگ عریان یا با دندانک های کم، برگ های بالای ساقه و لابه لای ساقه ها به تدریج کوچک شده، برگ های روی شخه های گل آذین بسیار کوچک و با تقسیمات خطی تا نخی است. گل آذینها پانیکول گسترده با شاخه های بلند، مورب تا تقریباٌ افقی گسترده دارند.
گل های کناری ماده و زمان گلدهی و میوه دهی در اواخر تابستان تا اواسط پائیز است. رویشگاه گیاه در ایران: شمال، غرب، مرکز و شمال شرق است.
شکل ۲-۲: A. annua
۲-۱-۶-تاریخچه نامگذاری
درمنه از دوران گذشته در طب سنتی دارای اهمیت و مصارف گوناگون بوده است و از آنها با نامهای درمنه، افسنطین، یوشان، برنجاسف، قیصوم و ترخون نام برده شده است و این نامها امروزه نیز در اکثر مناطق متداول است (مظفریان، ولی ا…، ۶۸-۱۳۶۷)
نام Artemisia اولین بار در سال ۱۷۵۳ میلادی توسط لینه برای این جنس انتخاب شد. اقتباس این نام به افتخار زنی است که حدود ۳۲۵ سال قبل از میلاد مسیح می زیسته و همسر حاکم وقت (مازلوس) قسمتی از یونان بود. وی داروساز و گیاهشناس بوده و چندین گیاه را نیز نامگذاری کرده بود.
درمنه، یوشان، ترخ (terekh) این جنس در ایران ۳۴ گونه گیاهی علفی یکساله و چندساله دارد که در سراسر ایران پراکنده اند. گونه های انحصاری آن در ایران عبارتند از A. kermanensis و A.melanolepis و دیگر گونه های آن علاوه بر ایران در قفقاز، سیبری، ترکمنستان، افغانستان، پاکستان، آسیای مرکزی، ارمنستان، آناتولی، عراق، هیمالیا، تبت و اروپا نیز می رویند. پراکندگی جغرافیایی درمنه به وسعت ایران بوده از دشت های پست ساحلی تا ارتفاعات کوهستانی می رویند (مظفریان، و. ۱۳۸۶).
۲-۱-۷- ترکیبات شیمیایی سرده درمنه
مونوترپن های بدون حلقه^[۱۶] ، هیدروپراکسید مونوترپن ها^[۱۷] ، گلیکوزید مونوترپن های حلقه دار^[۱۸] و مونوترپن های غیر معمول در برخی از گونه های درمنه در ایران یافت شده اند (راستیان و مسعودی, ۲۰۱۱).
مهم ترین ترپن در گیاهان سرده آرتمیزنین می باشد که یک سزکویی ترپن لاکتون است. این ترکیب عمدتاٌ در بخش هوایی گیاه یافت می شود (Olofsson, Engstrom et al. 2011).
در سال ۲۰۰۸ در مطالعه ای بر روی A.scoparia، ۲۴ مونوترپن، ۱۹ سزکویی ترپن و ۲ کتون در این گیاه شناسایی شد (Singh, Mittal et al. 2009).
روغن فرار^[۱۹] درمنه اغلب حاوی بیش از ۱۰۰ ترکیبجداگانه^[۲۰] می باشد، به عنوان مثال در A.siberi بیش از ۱۶۰ ترکیب شیمیایی شناسایی شده است (Rustaiyan and Masoudi 2011).
عمده ترین ترکیبات موجود در روغن بدست آمده از برگ و گل این گیاه شامل : کامفور^[۲۱] ، -۱,۸ سینئول^[۲۲]، آلفا ترپینولن^[۲۳]، آلفا ترپینن^[۲۴] می باشد (Movafeghi, Djozan et al. 2010). گیاهان این رده حاوی ترکیبات گلیکونی متعدد هستند. در تعدادی از گونه های این گیاه ۸۰ آگلیکون آزاد^[۲۵] شناسایی شده است (Al Hazimi and Basha 2011).
در سال ۲۰۱۰ طی مطالعات صورت گرفته، ۱۸ ترکیب پلی فنلی^[۲۶] در برگ های این گیاه شناسایی شد (Carvalho, Teixeira et al. 2011).
در مطالعه ای که بر روی ۱۳ گونه درمنه صورت گرفت اسیدهای چرب غیر اشباع^[۲۷] غالب در تمام گونه های درمنه آلفا لینولنیک اسید (ALA) و لینولئیک اسید (LA) تشخیص داده شد (Carvalho, Teixeira et al.2011).
۲-۱-۸- خواص دارویی سرده درمنه:
ترکیبات فنلی بدست آمده از درمنه به عنوان یک مهار کننده پمپ با قابلیت هدف قرار دادن سیستم های جریان^[۲۸] در ساختار دیواره باکتریهای گرم مثبت پاتوژن انسانی شناخته شده اند. بررسی های اخیر نشان می دهند که کلرژنیک اسید^[۲۹] بدست آمده از A. absinthium دارای خواص ضد میکروبی است (Fiamegos, Kastritis et al. 2011).
کامفور یکی از اجزاء عمده اسانس درمنه است و ار آن در شیمی لاستیک سازی و کاغذ سازی، عطرسازی، لوازم آرایشی، صابون سازی، صنایع چسب، مواد افزودنی، روان کننده، ترکیب رزین ها، حلالها، پلاستیک و رنگها نیز استفاده می شود ۲۰۰۹)، محسن و علی).
۸و ۱ – سینئول به طور گسترده در تهیه مواد دارویی کاربرد دارد. به طور موضعی بعنوان داروی بی حس کننده و ضد عفونی کننده در درمان تورم بکار میرود. سینئول در اسپری های خانگی ، داروهای شستشو و در انواع روغن های پوست و مو مصرف می شود . در مقابل حشرات اثر کشندگی دارد و در تهیه عطر و مواد خوشبو کننده نیز بکار میرود (عبدی و همکاران. ۲۰۱۰).
لیمونن در فراورده های دارویی نظیر قرص بی کربنات سدیم و پمادهای ضد عفونی کننده وارد می شود.در ساخت ویتامین A، نیز از لیمونن استفاده می شود (ایوقی، برزگر و همکاران. ۲۰۱۱).
آرتمیزین برای درمان مالاریا ، عفونتهای انگلی مانند شیستوزوماسیس مورد استفاده قرار میگیرد.این ترکیب همچنین خواص ضد سرطان قوی و گسترده ای را در خطوط سلولی و مدلهای حیوانی نشان داده است(Krishna, Bustamante et al 2008).
اسانس های موجود در گونه های مختلف درمنه در فعالیت های بیولوژیکی مختلفی نقش دارند. فعالیت های بیولوژیکی بعضی از این اسانس ها به طور مستقیم به وسیله بشر تجربه شده است. به عنوان مثال، توجن (Thujone) یک مونوترپن شاخص در بعضی گونه های Artemisia است که باعث ایجاد مسمومیت مزمن می شود. به طوریکه تهیه نوشابه های الکلی از عصاره ریشه گیاه A.absinthium به خاطر وجود این ماده در چندین کشور خارجی ممنوع شده است (۱۴ مقاله). مقدار کل توجن (مشتقات ß-thujone و α) ممکن است تا بیش از ۶۰ درصد کل مقدار اسانس نیز برسد. همچنین ماده تلخ Absinthin استخراج شده از A.absithium خاصیت از بین بردن حشرات و لارو آنها را دارا می باشد.
طی تحقیقاتی که روی ۲۴۰ گونه از تیره Asteraceae جهت تعیین خواص داروئی آن انجام شد، حدود ۸۴ ترکیب دارویی در گونه های Artemisia تشخیص داده شده است. مهمترین گروهسزکویی ترپن ها یافت شده در قبیله Anthemideae شامل لاکتونهای سزکویی ترپن^[۳۰] می باشند. این مولکولها به طور وسیعی در طی تحقیقات کموتاکزونومیک (Chemotaxonomic) و سایر مطالعات در جنس Artemisia مورد تحقیق قرار گرفته اند. در حالیکه germacranolides و guaianolides ترکیبات غالب در این قبیله هستند، santanolides به طور اختصاصی در جنس Artemisia گزارش شده است.
گیاه A.annua منبع یک داروی مهم گیاهی سنتی در چین به نام Qing Hao است که در حدود بیش از ۲۰۰۰ سال به عنوان داروی کاهنده تب استعمال می شده است. ترپنوئیدها و فلاونوئیدهای متعدد استخراج شده از A.annua فعالیت ضد سلولی^[۳۱] مهمی را در هنگام آزمایش روی تومور در انسان نشان داده است. در بین این مواد، آرتمیزین (Artemisine) و کورستاژتین (Quercetagetin) به عنوان ماده موثر در این فعالیت ضدسلولی مهم اثبات شده اند (۱۷ مقاله). همچنین عصاره های استخراج شده از قسمت های هوایی گیاه A.annua که در مجاورت هوا خشک شده اند، دارای فعالیت تعدیل مصونیت از طریق تکثیر لنفوسیت نوع T بوده اند. بر اساس مطالعات انجام شده ۲۴ ترکیب در اسانس گونه A.annua مشاهده شده است. ترکیبات اصلی این اسانس، آرتمیزیا کتون، ۱و۸- سینئول، پینوکاروون، بتا–سلینن، کامفور و گاما- مورولن می باشند) مینا ربیعی، ۱۳۸۲).
در کشور مجارستان ترکیب های اصلی اسانس گیاه A.annua، آرتمیزیا کتون (Artemisia ketone) و آرتمیزیا الکل (Artemisia alcohol) گزارش شده اند.
ترکیب های اصلی اسانس A.annua رشد یافته از بذور کشور چین شامل آرتمزیا کتون (Artemisia ketone) و آرتمیزیا الکل (Artemisia alcohol)، میرسن (Myrcene)، آلفا – گواین (α- guaiene) و کامفور (Camphor) می باشند. ترکیبهای اصلی اسانس A.annua رشد یافته از بذور کشور ویتنام، کامفور (Camphore) و جرماکرن- دی (germacrene – D) می باشد. بر اساس تحقیقات انجام شده روی اسانس گیاه A.annua در شمال ایران، می توان ترکیبات آرتمیزیا کتون و کامفور را به عنوان ترکیبات اصلی در این گیاه نام برد.
ترکیب شیمیایی بورنئول که تنها در گونه A.annua مشاهده شد، به طور گسترده برای خوشبو کردن انواع محصولات بهداشتی و فراورده های پزشکی استفاده می شود. ترکیب شیمیایی بتا کاریوفیلن که در گونه های A.annua و A.scoparia موجود بوده است، به عنوان طعم دهنده در ادویه، صابون و صمغ آدامس به کار می رود.
یکی از مهمترین ترکیبات دارویی این گیاه، آرتمیزینین^[۳۲] از گروه متابولیت های ثانویه موسوم به لاکتون سزکویی ترپن اندوپراکسیدها می باشد که فعالیت مؤثری را برعلیه نژادهای انگل پلاسمودیوم^[۳۳] عامل بیماری مالاریا از خود نشان می دهند. از آنجا که در گزارشات سازمان بهداشت جهانی موارد مقاوم این انگل به داروهای فعلی نظیر کلروکوئین، سولفادوکسین و پرپمتامین یافت شده، به همین دلیل تولید تجاری و انبوه آن مورد توجه خاصی قرار گرفته استKalyman , D. L. 1985)). عملکرد نسبتاٌ کم [۰۸/۱ – ۰۱/۰ درصد] این ماده در گیاه محدودیت عمده ای در تولید تجاری آن است. تغییرات در شرایط کشت و محیط رشد در کشت های سلولی و تغییر سطوح هورمون های رشد در کشت بافت به منظور بالا بردن مقدار آرتمیزنین چندان موفق نبوده است و از طرف دیگر به دلیل منابع محدود و مشکلات ساخت مصنوعی – شیمیایی این ماده مورد توجه قرار نگرفته است. به همین دلیل در سالهای اخیر تلاش های زیادی برای افزایش آرتمیزنین از گیاه فوق به کمک الیسیتورها صورت گرفته است(Archana, G. et al. 2002).
تحقیقات جدید در سال ۲۰۰۵ نشان دادند که آرتمیزنین به تنهایی قادر به از بین بردن انتخابی سلولهای سرطانی است. برای مثال مشتقات آرتمیزنین دارای فعالیت ضدتوموری بر علیه سلولهای سرطانی سینه انسان با اثر کشندگی انتخابی می باشند (Singh, N.P. and H .Lai .2001). خاصیت آللوپاتیک (دگر آسیبی در گیاهان) و دورکنندگی حشرات نیز از دیگر اثرات این گیاه است ( Duke, S. et al. 2002).
۲-۲-متابولیت های ثانویه
بشر در طول قرن ها به گیاهان به عنوان منبع کربوهیدرات، پروتئین و چربی وابستگی کامل داشته است. علاوه بر این گیاهان منبع طیف وسیعی از متابولیت های ثانویه می باشند (Ravishankar G. et. Al.). عمدتاٌ یکسری از واکنش های شیمیایی که واسطه آنزیمی دارنددر گیاه زنده به عنوان متابولیسم شناخته می شوند. این واکنش های شیمیایی با هم هماهنگ شده تا مسیرهای متابولیکی که در آنها سنتز مولکولهایی مثل قندها، اسیدهای آمینه، اسیدهای چرب عمده، نوکلئوتیدها و پلیمرهای حاصل از آنها (DNA,RNA) انجام می شود بدست بیایند. این تجمع به عنوان متابولیسم اولیه در نظر گرفته می شود و ترکیب تولید شده که برای زنده ماندن و سالم ماندن گیاه لازم هستند متابولیت اولیه^[۳۴] نامیده می شوند. همچنین در گیاهان، مسیرهای متابولیکی دیگری وجود دارد که محصول این مسیرها برای موجود کاملاٌ مشخص نیست که به این ترکیبات متابولیت های ثانویه اطلاق می شود و به مسیر تولید آنها متابولیسم ثانوی گویند. تولید متابولیت های ثانویه بخشی از سیستم دفاعی گیاه را تشکیل می دهد. گرچه محصولات ثانویه گیاهی در گذشته به صورت ترکیبات شیمیایی تعریف می شدند که دارای نقش بیوشیمیایی حیاتی در ساختار و حفظ سلول گیاهی نیستند، تحقیقات اخیر نشان داده که این ترکیبات دارای نقش های حیاتی در اکوفیزیولوژی گیاهان هستند. مسیرهای متابولیکی بخشی از برنامه تکاملی به حساب می آیند و در حقیقت متابولیسم ثانویه نشانه تمایز سلول است و تشکیل متابولیت های ثانویه نشانه اختصاصی شدن سلول هاست (Ram G, Bhan M. et al. 2005).
سه گروه از محصولات ثانویه بر اساس ویژگی های بیوسنتزی وجود دارند. محصولات گیاهی بر اساس نحوه بیوسنتز به ترپن ها، فنلیک و ترکیبات ازت دار تقسیم می شوند. شکل ۱-۴ مسیرهای بیوسنتز محصولات ثانویه و اثرات متقابل آنها با متابولیسم اولیه را به شکل ساده نشان می دهد (کافی و همکاران. ۱۳۸۲).
شکل ۲-۳- نمای ساده ای از مسیرهای عمده بیوسنتز محصولات ثانویه و ارتباط آنها با متابولیسم اولیه
۲-۲-۱- ترپن ها^[۳۵]
ترپن ها یا ترپنوئیدها بزرگترین گروه محصولات ثانویه را شامل می شوند. مواد متنوع این گروه معمولاٌ در آب غیر محلول بوده و به وسیله منشاء بیوسنتزی مشترکشان به هم می پیوندند. ترپن ها از امتزاج واحدهای ۵ کربنی شکل می گیرند که از مسیر موالونیک اسید ساخته می شوند. این مواد سمی هستند و در بسیاری گیاهان به عنوان ترکیبات گیاهی ضد گیاه خواری ایفای نقش می کنند. مثال هایی از انواع ترپن ها عبارتند از: منوترپن ها^[۳۶]، سزکویی ترپن ها^[۳۷]، دی ترپن ها^[۳۸]، تر ترپن ها^[۳۹] و پلی ترپن ها^[۴۰] (کافی و همکاران. ۱۳۸۲).
۲-۲-۲- ترکیبات ازت دار^[۴۱]
در ساختمان بسیاری از محصولات ثانویه گیاهان ازت وجود دارد. ترکیباتی که در این گروه جای گرفته اند دارای خواص دارویی بوده و بسیار مورد علاقه واقع شده اند (کافی و همکاران. ۱۳۸۲).
۲-۲-۳- ترکیبات فنلی^[۴۲]